Alan Alexander Milne London Kilburn városrészében született 1882. január 18-án. Skót származású apja tanár volt, egyben annak az iskolának az alapítója, amelybe gyermeke is járt, és ahol a neves író, H. G. Wells is tanított.
Milne a középiskola után a cambridge-i Trinity College-ban tanult matematikát. Már ekkor az irodalom vonzásában élt, a Granta című diáklap szerkesztője és szerzője is volt. Miután ott végzett, 1903-ban a Punch című szatirikus hetilap munkatársa, majd segédszerkesztője lett. Egy amatőr krikettcsapathoz is csatlakozott, ahol olyan irodalmi kiválóságokkal játszott együtt, mint J. M. Barrie, a Pán Péter írója és a Sherlock Holmes-történeteket jegyző Arthur Conan Doyle.
Első regénye, az H. G. Wells tanácsára írott Lovers in London 1905-ben jelent meg. Milne nem igazán szerette ezt a művét, ezért az 1910-ben kiadott, a Punchban megjelent írásait egybegyűjtő kötetét tekintette első könyvének.
1913-ban megnősült, egyetlen fia, Christopher Robin 1920-ban született. Bár híresen pacifista volt, az első világháború kitörése után besorozták, alhadnagyként küldték a francia frontra, ahol 1916-ban a somme-i csatában megsebesült. Angliában lábadozott, felépülése után a katonai hírszerzésnek írt propagandaanyagokat, 1920-ban hadnagyként szerelt le. A fronton szerzett élményeiből született meg 1934-ben a háborút elítélő, nagy vihart kiváltó Peace With Honour című műve, amelyet 1940-ben, a második világháború kitörése után War with Honour című művében lényegében megtagadott.
A második világháború idején keményen bírálta népszerű kollégáját, P. G. Wodehouse-t, aki 1940-ben a francia Riviérán lévő tengerparti villájában német fogságba esett, és egy év börtön után beleegyezett abba, hogy Berlinből sugárzott adásokban olvassa fel (egyébként a németeket kigúnyoló) írásait fogságélményeiről, Milne ezért hazaárulással vádolta. Wodehouse szabadulása után azzal állt bosszút egykori barátján, hogy gyilkos paródiákat írt annak gyerekverseiről.
Milne 1952-ben agyvérzést kapott, agyműtétet hajtottak végre rajta. Hátralévő éveit mozgássérültként élte le 1925-ben vásárolt sussexi otthonában, ott halt meg 1956. január 31-én.
Népszerűségét elsősorban gyermekeknek szánt műveinek köszönhette. 1924-ben Amikor még kicsik voltunk, 1927-ben Hatévesek lettünk címmel jelentek meg verseskötetei. Színpadi műveit a londoni színházak folyamatosan játszották, ezen felül több filmhez is írt forgatókönyvet. A Vörös Ház rejtélye címmel detektívregény-paródiája is megjelent, számos regényt, novellát és verset írt, Micsoda négy nap című humoros regényéből Angliában film is készült.
A világhírnevet és a halhatatlanságot Milne a minden korosztálynak alapolvasmányul szolgáló, könyv alakjában 1926-ban napvilágot látott Micimackónak (angolul Winnie-the-Pooh) köszönheti. Eredetileg különálló mesék formájában közölte a Vanity Fair és a Punch magazinokban. A folytatás, a Micimackó kunyhója 1928-ban jelent meg. Mindkét könyvet Ernest H. Shepard illusztrálta.
A csekély értelmű medvebocs ihletőjének számító Teddy mackót Christopher Robin 1921. augusztus 21-én kapta első születésnapjára. A kisfiú a Winnie nevet egy Winnipegből származó medvebocs miatt adta neki, amelyet gyakran látott a londoni állatkertben. Pooh pedig egy hattyú volt, amellyel a Milne család az egyik nyaralásukon találkozott. Róbert Gida alakját Milne a fiáról mintázta. A Százholdas Pagony, ahol Micimackó és társai élnek, az a sussexi erdő Milne farmjának közelében, ahová gyakran jártak sétálni.
A csekély értelmű medvebocs és barátai, Nyuszi, Malacka, Kanga, Zsebibaba, Tigris, Füles és Bagoly természetesen emberi karakterek, a Százholdas Pagonyban zajló történetekben magára és embertársaira, kissé nevetséges erényeire és nemkívánatos gyarlóságaira ismerhet az olvasó. Bár a Micimackó hatalmas siker lett, Milne fiának életét szinte tönkretette. Mindenki vele azonosította Róbert Gidát, a könyvbemutatókon vele reklámozták a könyvet, amiből neki hamarosan elege lett. Az iskolában diáktársai is gyakran zaklatták emiatt.
Milne 1929-ben abbahagyta a gyerekkönyvek írását és megpróbálta fiát eltávolítani a nyilvánosság elől, de ekkor már késő volt, Christopher Robin mélyen csalódott szüleiben és eltávolodott tőlük. Végül ő maga is író lett és sikerült feldolgoznia gyerekkori traumáit.
Az eredeti fordítást az író testvére, Karinthy Emília készítette, az ő beceneve miatt lett végül a medve magyar neve Micimackó. 2023-ban Kolodko Mihály Micimackót ábrázoló miniszobrával tisztelgett Karinthy előtt. Alkotását Budapesten annak a háznak a homlokzatán helyezte el, ahol az író felnőtt.
A regényt ma már szinte minden létező nyelvre lefordították, még eszperantóra és latinra is. Ez utóbbi, a magyar születésű, végül Brazíliában letelepedett Lénárd Sándor munkája egyetlen latin nyelvű könyvként szerepelt a New York Times bestseller-listáján.
A Micimackót számtalanszor vitték színpadra, Walt Disney rajzfilmet készített belőle. A Disney cég 2001-ben megszerezte a mesehőssel kapcsolatos rajzfilmkiadási jogokat 2026-ig, a szerzői jog lejártáig.
A világ legnépszerűbb medvéjének csillaga van a hollywoodi hírességek sétányán, Varsóban utcát neveztek el róla. Számos ország a tanrendjébe is felvette, és filozófiai értekezéseket is ihletett, a Berkeley Egyetemen kötelező olvasmány.
A regény megjelenésének 95. évfordulóján Angliában életre keltették Micimackó otthonát abban az erdőben, amiről a százholdas pagonyt mintázta a szerző. A Békéscsabai Jókai Színház évekkel ezelőtt színre vitte a Micimackót, a könyvben pedig feltöltődés a léleknek Micimackó karácsonya.
